Entendendo os mecanismos das
reações de alcoólise e esterificação
na preparação de resinas alquídicas
Artigo técnico - LAPM Consulting
ntrodução:
As reações de alcoólise e esterificação são
etapas importantíssimas no processo de
obtenção de resinas alquídicas. Por esta
razão, este artigo tenta enfatizar o enten-
dimento dos mecanismos destas reações.
Por outro lado, as resinas alquídicas continuam sendo
polímeros essenciais na composição de sistemas nitro
em geral, sistemas poliuretânicos para móveis de ma-
deira, esmaltes e primers sintéticos ao ar e/ou estufa
para industria geral, tintas serigráficas e flexográfi-
cas, etc.
Etapas de preparação:
O processo de obtenção de uma alquídica envolve
basicamente dois estágios importantes a seguir:
1- Alcoólise ou monoglicérido, cujo objetivo prin-
cipal é a incorporação de grupos reativos (OH) na
estrutura de um óleo triglicérido. Normalmente, o
monoglicérido é obtido através da reação do óleo com
glicerina.
CH
2
-
OOCR
1
CH
2
-
OH
|
|
CH - OOCR
2
+ 2 CH -OH
à
HO - CH
2
-CH - CH
2
- OH
| | |
CH
2
-
OOCR
3
CH
2
-O
H
OOCR
2
Triglicérido Glicerina
Monoglicérido
2- Esterificação ou polimerização propriamente dita,
onde normalmente tem-se a reação do monoglicérido
com anidrido ftálico.
H
O - CH
2
- CH - CH
2
OH
+ 2 OOC-(C
6
H
4
) -CO -
à
|
OOCR2
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Setembro 2009
PAINT & PINTURA
Monoglicérido Anidrido Ftálico C
6
H
4
(CO)
2
O
-OOC- (C
6
H
4
)-CO-O-CH
2
-CH-CH
2
OOC (C
6
H
4
)-CO-+
H
2
O
|
OOCR2
n
Entendendo o mecanismo da reação de esterificação
Conceitualmente falando, a reação de um ácido com
um álcool resultando em um éster é chamada de
esterificação. Ela é um processo reversível e a reação
reversa chama-se hidrólise ou saponificação.
Esterificação
R - COO
H
+
R
’
OH
>R-COOR
’
+ H
2
0
Hidrólise
As duas reações são cataliticamente aceleradas por
íons de hidrogênio e dois mecanismos são possíveis
durante a reação de esterificação.
MECANISMO 1:
R - COO
H
+
H
- OR’
R - COOR’ +
H -OH
MECANISMO 2:
R COO
H
+
HO
- R’
R - COOR +
HO-H
No mecanismo 1, a ligação entre a hidroxila e a mo-
lécula do ácido é quebrada, enquanto que na molé-
cula do álcool a quebra ocorre entre o hidrogênio e o
oxigênio.
No mecanismo 2, a ligação entre o hidrogênio e o
oxigênio na molécula do ácido é quebrada, enquanto
que na molécula do álcool a quebra ocorre entre a
hidroxila e o radical alquila.
Na prática, tornar-se muito difícil definir qual dos
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